详细内容

 银杏叶主要活性成分

  1 银杏叶的黄酮类化合物

  银杏叶中黄酮类化合物由黄酮及其苷、双黄酮、儿茶素3类组成[ 4 ] 。到目前为止已分离出40种黄酮类化合物,其中黄酮及苷类28种,由槲皮素、山萘素、异鼠李素、杨梅皮素、木犀草素、洋芹素及其单、双、三糖苷组成,包括桂皮酰黄酮苷。

  单黄酮类化合物主要是由山萘素、槲皮素和异鼠李素与各种糖基形成的苷,它们的结构中均含有5, 7, 4′-三羟基和连接糖基的3-羟基,而糖基可以是单糖、双糖、三糖, 大多数为葡萄糖和鼠李糖[ 2 ] ,其中大多数是槲皮素、山萘素及其苷。

  银杏双黄酮有6 种,分别为银杏黄素、异银杏黄素、阿曼托黄素、白果黄素、西阿多黄素和5′-甲氧基白果黄素。它们以5′, 8″连接,分子中含有1~3个甲氧基此类化合物通常视为裸子植物的特征化学成分。

  儿茶素类根据母核上2位碳原子旋光性的不同及5′位是否含有羟基分为4种:儿茶素、表儿茶素、没食子儿茶素、表没食子儿茶素,其母核结构如下。此外,还有二聚体4, 8″-儿茶素没食子儿茶素、4, 8″-没食子儿茶素没食子儿茶素。

  2 银杏叶的萜内酯化合物

  萜内酯化合物是银杏叶中另一类重要的生物活性物,目前已分离出6种萜内酯,统称为银杏内酯。银杏叶萜内酯为二萜和倍半萜类化合物 。

  二萜类化合物是nakanishi 等于1967 年采用1h nmr、cd及其物理、化学手段从银杏叶和皮中分离和鉴定得到的,共有4 个二萜类化合物,为ginkgolide a (bn52020) 、ginkgolide b (bn52021) 、ginkgolide c ( bn52022 ) 和ginkgolide m(bn52023) ,其中ginkgolide m从树皮中分离到。

  后来weinges等于1987年从叶中分离出一种新的二萜内酯化合物ginkgolide j (bn52024) 。它们都由6个五元环和螺〔4, 4〕壬烷碳骨架组成,含有一个叔丁基, 区别在于羟基的数目和位置(c- 1、c- 3或c- 7上)不同。倍半萜是weinges从银杏叶中分离和鉴定,与二萜银杏内酯结构相关的另一类化合物,也称为白果内酯( bilobalide) 。

  因此银杏萜内酯由银杏内酯a、b、c、j、m和白果内酯组成。

  3 银杏叶的聚戊烯醇类酯

  聚戊烯醇(polyp renols)是银杏叶中具有药用开发前景的生物活性类酯化合物,以同系物的形式广泛存在于动植物体内,其中哺乳动物体内的聚戊烯醇称为多萜醇( dolichols) 。1982年日本田中康之等[ 9 ]最早从银杏叶中分离聚戊烯醇类酯,其分子中异戊烯基单元数为14 ~22。国内王成章等[ 10 ] 1992年从银杏叶中分离出7种聚戊烯醇乙酸酯, 均为桦木聚戊烯醇型结构( betulap re2 nol) ,即ω2( trans) 22( cis) n2cis (α) ,证明我国银杏叶聚戊烯醇的结构单元数为14~22。

  4 银杏叶的多糖类

  josef等[ 11 ]从银杏叶中分离得到水溶性中性多糖gf1、水溶性酸性多糖gf2 和gf3 组分。gf1由阿拉伯糖、甘露糖、葡萄糖和半乳糖组成;gf2除了组成gf1 的4 种单糖外,还有鼠李糖;gf3由阿拉伯糖、鼠李糖和半乳糖组成。黄桂宽等[ 12 ]从银杏叶水提液中,得到两种多糖,经凝胶过滤、高效液相色谱分析、过碘酸钠氧化、smith降解、红外光谱等方法,证实一种银杏叶多糖相对分子质量为1. 7 ×105 ,含葡萄糖、鼠李糖、木糖,其物质的量之比49. 82 ∶28. 40 ∶21. 75,糖基以β-(1v 6) (1v 3) ( 1v 4)连接;另一种多糖是葡聚糖,相对分子质量为1. 4 ×104 ,糖基以α- (1v 4)(1v 3) (1v 6)连接。

  5 银杏叶的烷基酚酸类化合物

  据波兰ellnain2wojtaszek 报道,银杏叶中主要有7种酚酸类化合物,即原儿茶酸( p rotocate2chuic acid) 、p-羟基苯酸( p2hydroxybenzoic acid) 、香草酸( vanillic acid) 、咖啡酸( caffeic acid) 、p-香豆酸( p2coumaric acid) 、阿魏酸( ferulic acid) 、绿原酸( chlorogenic acid)等。近年来,酚酸及其酯的生物活性引起了广泛的关注,其中阿魏酸、香豆酸和绿原酸有抗细菌和消炎的作用,原儿茶酸是一种抗真菌物质。

  银杏烷基酚及烷基酚酸类化合物,属于长链苯酚类化合物,为6位取代有饱和或不饱合长链烷基的水杨酸,其化学结构如下。

  这类物质具有致敏性、免疫毒性、细胞毒性,是银杏叶中主要的有毒成分。

  6 银杏叶的有机酸类

  银杏叶中主要含有脂肪酸、羟基酸、氨基酸、糖质酸( glucaric acid) 、莽草酸( shikimic acid)和6-羟基犬脲喹啉酸(62hydroxykynurenic acid,简称6- hka) 。其中6- hka是广谱中枢神经系统氨基酸类递质(如nmda和ampa)拮抗剂,能减轻脑缺氧症状。6- hka对ampa受体(ampars)具有高度亲合力,能在血脑屏障完整性受损的条件下进入脑组织发挥作用,是银杏叶中一种重要的生物活性成分。

  7 银杏叶精油的化学成分

  张洪久等首次对40年树龄银杏叶挥发性成分进行了研究报道,其中主要成分为十六酸(23. 48 % ) ,雪松脑( 15. 19 % ) , 6, 10, 14 -三甲基- 2-十五酮( 10. 89 % ) ,邻苯二甲酸丁醇异丁醇二酯( 9. 99 % ) ,十四酸( 3. 91 % ) ,α-雪松烯(2. 69 % ) , 橙花叔醇( 1. 95 % ) 和β- 桉叶醇(1. 29 %)等。王成章等[ 15 ]采集3~5年银杏苗叶,通过gc和gc-ms鉴定出44个化学成分,主要由46. 17 % 酮类、31. 14 % 烃类、5. 61 % 醇类、1. 78 % 醛类、5. 41 % 酸类和1. 1 % 酯类组成。在酮类中以六氢法呢酮含量最高, 占11. 15 % ,其次为橙花基酮(8. 68 %)和β-紫罗兰酮(5. 24 % ) 。

  8 银杏叶其它营养成分

  银杏叶含有多种营养成分,尤其是蛋白质、糖、维生素c、维生素e、胡萝卜素、类胡萝卜素、原花色素等含量丰富。以干基计,叶中含有蛋白质10. 9 % ~15. 5 %,总糖7. 5 % ~8. 7 % ,还原糖4. 6 % ~5. 6 % ,维生素c 66. 8 ~129. 2 mg/100 g,维生素e 6. 17~8. 05 mg/100 g。另外含有17种氨基酸、白果醇(10-廿九烷醇) 、白果酮、廿八醇、β-谷甾醇、豆甾醇、生物碱等。